Merge branch 'master' of github.com:BetterCrypto/Applied-Crypto-Hardening
[ach-master.git] / src / practical_settings / mailserver.tex
index f03fe86..54d194d 100644 (file)
@@ -2,22 +2,73 @@
 
 This section documents the most common mail (SMTP) and IMAPs/POPs servers. Another option to secure IMAPs/POPs servers is to place them behind an stunnel server. 
 
+
+%% ---------------------------------------------------------------------- 
+
+\subsection{SMTP in general}
+\label{subsection:smtp_general}
+
+SMTP usually makes use of opportunistic TLS. This means that an MTA will accept TLS connections when asked for it during handshake but will not require it. One should always support incoming opportunistic TLS and always try TLS handshake outgoing.\\
+
+Furthermore a mailserver can operate in three modes:
+\begin{itemize}
+\item As MSA (Mail Submission Agent) your mailserver receives mail from your clients MUAs (Mail User Agent).
+\item As receiving MTA (Mail Transmission Agent, MX)
+\item As sending MTA (SMTP client)
+\end{itemize}
+\mbox{}\\
+We recommend the following basic setup for all modes:
+\begin{itemize}
+\item correctly setup MX, A and PTR RRs without using CNAMEs at all.
+\item enable encryption (opportunistic TLS)
+\item do not use self signed certificates
+\end{itemize}
+
+For SMTP client mode we additionally recommend:
+\begin{itemize}
+\item the hostname used as HELO must match the PTR RR
+\item setup a client certificate (most server certificates are client certificates as well)
+\item either the common name or at least an alternate subject name of your certificate must match the PTR RR
+\item do not modify the cipher suite for client mode
+\end{itemize}
+
+For MSA operation we recommend:
+\begin{itemize}
+\item listen on submission port 587
+\item enforce SMTP AUTH even for local networks
+\item do not allow SMTP AUTH on unencrypted connections
+\item optionally use the recommended cipher suites if (and only if) all your connecting MUAs support them
+\end{itemize}
+
+
+
+% Note that (with the exception of MSA mode), it might be better to allow any cipher suite -- since any encryption is better than no encryption when it comes to opportunistic TLS.
+
+We strongly recommend to allow all cipher suites for anything but MSA
+mode, because the alternative is plain text transmission.
+
+%% ---------------------------------------------------------------------- 
+
 \subsection{Dovecot}
 
 
-\subsubsection{Tested with Version} Dovecot 2.2
+\subsubsection{Tested with Version} 
+\begin{itemize}
+\item Dovecot 2.2
+\item 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without ssl\_prefer\_server\_ciphers)
+\end{itemize}
 
 \subsubsection{Settings}
 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
-  ssl_cipher_list = '@@@CIPHERSTRINGB@@@'
+\begin{lstlisting}
+  ssl_cipher_list = '%*\cipherstringB*)'
   ssl_prefer_server_ciphers = yes
 \end{lstlisting}
 
 \subsubsection{Additional info}
 
-Dovecot 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Does not support
+Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
 ssl\_prefer\_server\_ciphers
 
 \subsubsection{Limitations}
@@ -37,21 +88,23 @@ parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
 
 \subsubsection{How to test}
 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
-
-\todo{FIXME}
+\begin{lstlisting}
+ openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
+\end{lstlisting}
 
 
 %% ---------------------------------------------------------------------- 
 
-\subsection{cyrus-imapd (based on 2.4.17)}
+\subsection{cyrus-imapd}
 
-\subsubsection{Tested with Version} \todo{FIXME: add}
+\subsubsection{Tested with Version}
+2.4.17
 
 \subsubsection{Settings}
 \paragraph*{imapd.conf}\mbox{}\\
 
 To activate SSL/TLS configure your certificate with
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_cert_file: .../cert.pem
   tls_key_file: .../cert.key
 \end{lstlisting}
@@ -61,14 +114,14 @@ Do not forget to add necessary intermediate certificates to the .pem file.\\
 Limiting the ciphers provided may force (especially older) clients to connect without encryption at all! Sticking to the defaults is recommended.\\
 
 If you still want to force strong encryption use
-\begin{lstlisting}[breaklines]
-  tls_cipher_list: @@@CIPHERSTRINGB@@@
+\begin{lstlisting}
+  tls_cipher_list: %*\cipherstringB*)
 \end{lstlisting}
 
 cyrus-imapd loads hardcoded 1024 bit DH parameters using get\_rfc2409\_prime\_1024() by default. If you want to load your own DH parameters add them PEM encoded to the certificate file given in tls\_cert\_file. Do not forget to re-add them after updating your certificate.\\
 
 To prevent unencrypted connections on the STARTTLS ports you can set
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   allowplaintext: 0
 \end{lstlisting}
 This way MUAs can only authenticate after STARTTLS if you only provide plaintext and SASL PLAIN login methods. Therefore providing CRAM-MD5 or DIGEST-MD5 methods is not recommended.\\
@@ -76,14 +129,14 @@ This way MUAs can only authenticate after STARTTLS if you only provide plaintext
 \paragraph*{cyrus.conf}\mbox{}\\
 
 To support POP3/IMAP on ports 110/143 with STARTTLS add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   imap         cmd="imapd" listen="imap" prefork=3
   pop3         cmd="pop3d" listen="pop3" prefork=1
 \end{lstlisting}
 to the SERVICES section.\\
 
 To support POP3S/IMAPS on ports 995/993 add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   imaps        cmd="imapd -s" listen="imaps" prefork=3
   pop3s        cmd="pop3d -s" listen="pop3s" prefork=1
 \end{lstlisting}
@@ -98,12 +151,10 @@ Currently there is no way to prefer server ciphers or to disable compression.\\
 There is a working patch for all three features:
 \url{https://bugzilla.cyrusimap.org/show_bug.cgi?id=3823}\\
 
-\subsubsection{References}
-\todo{FIXME}
-
 \subsubsection{How to test}
-\todo{FIXME}
-
+\begin{lstlisting}
+  openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
+\end{lstlisting}
 
 
 
@@ -113,52 +164,6 @@ There is a working patch for all three features:
 % options = CIPHER_SERVER_PREFERENCE
 % TIMEOUTclose = 1
 
-%% ---------------------------------------------------------------------- 
-
-\subsection{SMTP in general}
-\label{subsection:smtp_general}
-
-SMTP usually makes use of opportunistic TLS. This means that an MTA will accept TLS connections when asked for it during handshake but will not require it. One should always support incoming opportunistic TLS and always try TLS handshake outgoing.\\
-
-Furthermore a mailserver can operate in three modes:
-\begin{itemize}
-\item As MSA (Mail Submission Agent) your mailserver receives mail from your clients MUAs (Mail User Agent).
-\item As receiving MTA (Mail Transmission Agent, MX)
-\item As sending MTA (SMTP client)
-\end{itemize}
-\mbox{}\\
-We recommend the following basic setup for all modes:
-\begin{itemize}
-\item correctly setup MX, A and PTR RRs without using CNAMEs at all.
-\item enable encryption (opportunistic TLS)
-\item do not use self signed certificates
-\end{itemize}
-
-For SMTP client mode we additionally recommend:
-\begin{itemize}
-\item the hostname used as HELO must match the PTR RR
-\item setup a client certificate (most server certificates are client certificates as well)
-\item either the common name or at least an alternate subject name of your certificate must match the PTR RR
-\item do not modify the cipher suite for client mode
-\end{itemize}
-
-For MSA operation we recommend:
-\begin{itemize}
-\item listen on submission port 587
-\item enforce SMTP AUTH even for local networks
-\item do not allow SMTP AUTH on unencrypted connections
-\item optionally use the recommended cipher suites if (and only if) all your connecting MUAs support them
-\end{itemize}
-
-
-
-% Note that (with the exception of MSA mode), it might be better to allow any cipher suite -- since any encryption is better than no encryption when it comes to opportunistic TLS.
-
-We strongly recommend to allow all cipher suites for anything but MSA
-mode, because the alternative is plain text transmission.
-
-%% ---------------------------------------------------------------------- 
-
 \subsection{Postfix}
 
 \subsubsection{Tested with Version} Postfix 2.9.6 (Debian Wheezy)
@@ -182,14 +187,14 @@ mode, because the alternative is plain text transmission.
 %% First, you need to generate Diffie Hellman parameters (please first take a look at the section \ref{section:RNGs}):
 
 %% \todo{FIXME: this is a really weak setting! See also: http://postfix.1071664.n5.nabble.com/postfix-hardening-what-can-we-do-td61874.html}
-%% \begin{lstlisting}[breaklines]
+%% \begin{lstlisting}
 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_512.pem -2 512
 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_1024.pem -2 1024
 %% \end{lstlisting}
 
 %% Next, we specify these DH parameters in \verb|main.cf|:
 
-%% \begin{lstlisting}[breaklines]
+%% \begin{lstlisting}
 %%   smtpd_tls_dh512_param_file = /etc/postfix/dh_param_512.pem
 %%   smtpd_tls_dh1024_param_file = /etc/postfix/dh_param_1024.pem
 %% \end{lstlisting}
@@ -200,7 +205,7 @@ As discussed in section \ref{subsection:smtp_general}, because of opportunistic
 restrict the list of ciphers. There are still some steps needed to
 enable TLS, all in \verb|main.cf|:
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   smtpd_tls_cert_file = /etc/postfix/server.pem
   smtpd_tls_key_file = /etc/postfix/server.key
   # use 0 for Postfix >= 2.9, and 1 for earlier versions
@@ -219,22 +224,22 @@ For the MSA \verb|smtpd| process, we first define the ciphers that are
 acceptable for the ``mandatory'' security level, again in
 \verb|main.cf|:
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   smtpd_tls_mandatory_protocols = !SSLv2, !SSLv3
   smtpd_tls_mandatory_ciphers=high
-  tls_high_cipherlist=@@@CIPHERSTRINGB@@@
+  tls_high_cipherlist=%*\cipherstringB*)
 \end{lstlisting}
 
 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
 additional options that are only used for this instance of smtpd:
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
 587       inet  n       -       -       -       -       smtpd 
         -o smtpd_tls_security_level=encrypt -o tls_preempt_cipherlist = yes
 \end{lstlisting}
 
 For those users who want to use ECC key exchange, it is possible to specify this via:
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   smtpd_tls_eecdh_grade = ultra
 \end{lstlisting}
 
@@ -260,7 +265,7 @@ and \verb|smtpd_tls_dh1024_param_file| options. The ``dh512''
 parameters are used for export ciphers, while the ``dh1024'' ones are
 used for all other ciphers.
 
-The ``bit lenght'' in those parameter names is just a name, so one
+The ``bit length'' in those parameter names is just a name, so one
 could use stronger parameter sets; it should be possible to e.g. use the
 IKE Group14 parameters (see section \ref{section:DH}) without much
 interoperability risk, but we have not tested this yet.
@@ -272,7 +277,7 @@ interoperability risk, but we have not tested this yet.
 \subsubsection{How to test}
 
 You can check the effect of the settings with the following command:
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
 $ zegrep "TLS connection established from.*with cipher" | /var/log/mail.log | awk '{printf("%s %s %s %s\n", $12, $13, $14, $15)}' | sort | uniq -c | sort -n
       1 SSLv3 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
      23 TLSv1.2 with cipher DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
@@ -281,7 +286,9 @@ $ zegrep "TLS connection established from.*with cipher" | /var/log/mail.log | aw
     335 TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
 \end{lstlisting}
 
-\subsubsection{References} \todo{FIXME}
+\begin{lstlisting}
+ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
+\end{lstlisting}
 
 %% ---------------------------------------------------------------------- 
 
@@ -295,31 +302,31 @@ first.
 
 In the main config section of Exim add:
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_certificate = ..../cert.pem
   tls_privatekey = ..../cert.key
 \end{lstlisting}
 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.\\
 \\
 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_advertise_hosts = *
 \end{lstlisting}
 
 If you want to support legacy SMTPS on port 465, and STARTTLS on smtp(25)/submission(587) ports set
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   daemon_smtp_ports = smtp : smtps : submission
   tls_on_connect_ports = 465
 \end{lstlisting}
 \mbox{}\\
 It is highly recommended to limit SMTP AUTH to SSL connections only. To do so add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   server_advertise_condition = ${if eq{$tls_cipher}{}{no}{yes}}
 \end{lstlisting}
 to every authenticator defined.\\
 
 Add the following rules on top of your acl\_smtp\_mail:
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   warn    hosts           = *
           control         = submission/sender_retain
 \end{lstlisting}
@@ -329,12 +336,12 @@ It is not advisable to restrict the default cipher list for MSA mode if you don'
 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
 % I think we shouldn't, too
 %use:
-%\begin{lstlisting}[breaklines]
+%\begin{lstlisting}
 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
 %\end{lstlisting}
 
 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   log_selector = <....whatever your log_selector already contains...> \
    +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
 \end{lstlisting}
@@ -345,19 +352,19 @@ to get even more TLS information logged.
 
 In the main config section of Exim add:
 
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_certificate = ..../cert.pem
   tls_privatekey = ..../cert.key
 \end{lstlisting}
 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.\\
 \\
 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_advertise_hosts = *
 \end{lstlisting}
 
 Listen on smtp(25) port only
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   daemon_smtp_ports = smtp
 \end{lstlisting}
 
@@ -365,23 +372,23 @@ It is not advisable to restrict the default cipher list for opportunistic encryp
 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
 % We shouldn't, too
 %use:
-%\begin{lstlisting}[breaklines]
+%\begin{lstlisting}
 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
 %\end{lstlisting}
 
 If you want to request and verify client certificates from sending hosts set
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_verify_certificates = /etc/pki/tls/certs/ca-bundle.crt
   tls_try_verify_hosts = *
 \end{lstlisting}
 
 tls\_try\_verify\_hosts only reports the result to your logfile. If you want to disconnect such clients you have to use
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_verify_hosts = *
 \end{lstlisting}
 
 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   log_selector = <....whatever your log_selector already contains...> \
    +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
 \end{lstlisting}
@@ -394,14 +401,14 @@ Exim uses opportunistic encryption in the SMTP transport by default.
 Client mode settings have to be done in the configuration section of the smtp transport (driver = smtp).
 
 If you want to use a client certificate (most server certificates can be used as client certificate, too) set
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   tls_certificate   = .../cert.pem
   tls_privatekey    = .../cert.key
 \end{lstlisting}
 This is recommended for MTA-MTA traffic.\\
 
 %If you want to limit used ciphers set
-%\begin{lstlisting}[breaklines]
+%\begin{lstlisting}
 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
 %\end{lstlisting}
 % Exim Maintainers do not recommend ciphers. We shouldn't do so, too.
@@ -409,7 +416,7 @@ Do not limit ciphers without a very good reason. In the worst case you end up wi
 
 \paragraph*{OpenSSL}\mbox{}\\
 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
-\begin{lstlisting}[breaklines]
+\begin{lstlisting}
   openssl_options = +all +no_sslv2 +no_compression +cipher_server_preference
 \end{lstlisting}
 to the main configuration.\\
@@ -430,7 +437,7 @@ GnuTLS is different in only some respects to OpenSSL:
 
 \paragraph*{Exim string expansion}\mbox{}\\
 
-Note that most of the options accept expansion strings. This way you can eg. set cipher lists or STARTTLS advertisement conditionally. Please follow the link to the official Exim documentation to get more information.
+Note that most of the options accept expansion strings. This way you can e.g. set cipher lists or STARTTLS advertisement conditionally. Please follow the link to the official Exim documentation to get more information.
 
 \paragraph*{Limitations}\mbox{}\\
 
@@ -438,14 +445,16 @@ Exim currently (4.82) does not support elliptic curves with OpenSSL. This means
 There already is a working patch to provide support:\\
 \url{http://bugs.exim.org/show_bug.cgi?id=1397}
 
+\paragraph*{How to test}\mbox{}\\
+\begin{lstlisting}
+ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
+\end{lstlisting}
 
-% do we need to documment starttls in detail?
-%\subsubsection{starttls?}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
-\subsection{Exchange}
+%\subsection{Exchange}
 
-\todo{FIXME: write this section}
+%\todo{FIXME: write this section}