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[ach-master.git] / src / practical_settings / mailserver.tex
index 74fed82..3fddc4c 100644 (file)
@@ -16,8 +16,8 @@ from an MDA usually via the Internet Message Access Protocol (IMAP) or the Post
 Office Protocol (POP).
 
 As MSAs and MTAs both use SMTP as transfer protocols, both functionalities may
 Office Protocol (POP).
 
 As MSAs and MTAs both use SMTP as transfer protocols, both functionalities may
-often may be implemented with the same software. On the other hand, MDA software
-may or may not implement both IMAP and POP.
+often be implemented with the same software. On the other hand, MDA software
+might or might not implement both IMAP and POP.
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 \subsection{TLS usage in mail server protocols}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 \subsection{TLS usage in mail server protocols}
@@ -30,7 +30,7 @@ command.
 
 SMTP between MTAs usually makes use of opportunistic TLS. This means that an
 MTA will accept TLS connections when asked for it but will not require it.
 
 SMTP between MTAs usually makes use of opportunistic TLS. This means that an
 MTA will accept TLS connections when asked for it but will not require it.
-MTAs should always try opportunistic TLS handshakes outgoing and always accept 
+MTAs should always try opportunistic TLS handshakes outgoing and always accept
 incoming opportunistic TLS.
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 incoming opportunistic TLS.
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
@@ -50,6 +50,8 @@ We recommend to use the following settings for Mail Transfer Agents:
   \item do not use self signed certificates
   \item accept all cipher suites, as the alternative would be to fall back to
     cleartext transmission
   \item do not use self signed certificates
   \item accept all cipher suites, as the alternative would be to fall back to
     cleartext transmission
+  \item an execption to the last sentence is that MTAs \textit{MUST NOT} 
+    enable SSLv2 protocol support, due to the DROWN attack\footnote{\url{https://drownattack.com/drown-attack-paper.pdf}}.
 \end{itemize*}
 
 For MSA operation we recommend:
 \end{itemize*}
 
 For MSA operation we recommend:
@@ -58,7 +60,7 @@ For MSA operation we recommend:
   \item optionally listen on port 465 with Implicit TLS
   \item enforce SMTP AUTH even for local networks
   \item ensure that SMTP AUTH is not allowed on unencrypted connections
   \item optionally listen on port 465 with Implicit TLS
   \item enforce SMTP AUTH even for local networks
   \item ensure that SMTP AUTH is not allowed on unencrypted connections
-  \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
+  \item only use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
 \end{itemize*}
 
 For MDA operation we recommend:
 \end{itemize*}
 
 For MDA operation we recommend:
@@ -69,6 +71,7 @@ For MDA operation we recommend:
   \item enforce authentication even for local networks
   \item make sure that authentication is not allowed on unencrypted connections
   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
   \item enforce authentication even for local networks
   \item make sure that authentication is not allowed on unencrypted connections
   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
+  \item turn off SSLv2 (DROWN attack\footnote{\url{https://drownattack.com/drown-attack-paper.pdf}})
 \end{itemize*}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 \end{itemize*}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
@@ -77,26 +80,31 @@ For MDA operation we recommend:
 
 \subsubsection{Tested with Version}
 \begin{itemize*}
 
 \subsubsection{Tested with Version}
 \begin{itemize*}
-  \item Dovecot 2.1.7, Debian Wheezy (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
+  \item Dovecot 2.1.7, Debian Wheezy (without: ``\texttt{ssl\_prefer\_server\_ciphers}``)
   \item Dovecot 2.2.9, Debian Jessie
   \item Dovecot 2.2.9, Debian Jessie
-  \item 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
+  \item Dovecot 2.2.13, Debian 8.2 Jessie
+  \item Dovecot 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without: ``\texttt{ssl\_prefer\_server\_ciphers}``)
   \item Dovecot 2.2.9 on Ubuntu 14.04 trusty
 \end{itemize*}
 
 \subsubsection{Settings}
 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
 
   \item Dovecot 2.2.9 on Ubuntu 14.04 trusty
 \end{itemize*}
 
 \subsubsection{Settings}
 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
 
-\configfile{10-ssl.conf}{48-55}{Dovecot SSL configuration}
+\configfile{10-ssl.conf}{48-64}{Dovecot SSL configuration}
 
 \subsubsection{Additional info}
 Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
 ssl\_prefer\_server\_ciphers
 
 \subsubsection{Limitations}
 
 \subsubsection{Additional info}
 Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
 ssl\_prefer\_server\_ciphers
 
 \subsubsection{Limitations}
-Dovecot currently does not support disabling TLS compression. Furthermore, DH
-parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
-2.2.7 of Dovecot implements configurable DH parameter length
-\footnote{\url{http://hg.dovecot.org/dovecot-2.2/rev/43ab5abeb8f0}}.
+\begin{itemize}
+       \item Dovecot <2.2.14 does not support disabling TLS compression.\\ 
+               {\(\geq\)2.2.14}\footnote{\url{http://www.dovecot.org/doc/NEWS-2.2}} 
+               use: \texttt{ssl\_options = no\_compression}
+       \item Dovecot <2.2.7 uses fixed DH parameters.\\
+               {\(\geq\)2.2.7}\footnote{\url{http://hg.dovecot.org/dovecot-2.2/rev/43ab5abeb8f0}} 
+               greater DH-Parameters are supported: \texttt{ssl\_dh\_parameters\_length = 2048}. 
+\end{itemize}
 
 %\subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
 
 
 %\subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
 
@@ -113,8 +121,20 @@ parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
 \begin{lstlisting}
 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
 \begin{lstlisting}
 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
+openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:995
+openssl s_client -crlf -starttls imap -connect SERVER.TLD:143
+openssl s_client -crlf -starttls pop3 -connect SERVER.TLD:110
 \end{lstlisting}
 
 \end{lstlisting}
 
+SSLyze\footnote{\url{https://github.com/nabla-c0d3/sslyze/releases}} offers scanning for common vulnerabilities and displays Protocols and Cipher-Suites.
+\begin{lstlisting}
+sslyze.exe --regular SERVER.TLD:993
+sslyze.exe --regular SERVER.TLD:995
+sslyze.exe --regular --starttls=imap SERVER.TLD:143
+sslyze.exe --regular --starttls=pop3 SERVER.TLD:110
+\end{lstlisting}
+
+
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 \subsection{cyrus-imapd}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 \subsection{cyrus-imapd}
@@ -221,14 +241,14 @@ encryption we do not restrict the list of ciphers or protocols for communication
 with other mail servers to avoid transmission in plain text. There are still
 some steps needed to enable TLS, all in \verb|main.cf|:
 
 with other mail servers to avoid transmission in plain text. There are still
 some steps needed to enable TLS, all in \verb|main.cf|:
 
-\configfile{main.cf}{22-33}{Opportunistic TLS in Postfix}
+\configfile{main.cf}{20-31}{Opportunistic TLS in Postfix}
 
 \paragraph{MSA:}
 For the MSA \verb|smtpd| process which communicates with mail clients, we first
 define the ciphers that are acceptable for the ``mandatory'' security level,
 again in \verb|main.cf|:
 
 
 \paragraph{MSA:}
 For the MSA \verb|smtpd| process which communicates with mail clients, we first
 define the ciphers that are acceptable for the ``mandatory'' security level,
 again in \verb|main.cf|:
 
-\configfile{main.cf}{35-37}{MSA TLS configuration in Postfix}
+\configfile{main.cf}{34-44}{MSA TLS configuration in Postfix}
 
 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
 additional options that are only used for this instance of smtpd:
 
 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
 additional options that are only used for this instance of smtpd:
@@ -236,7 +256,7 @@ additional options that are only used for this instance of smtpd:
 \configfile{master.cf}{12-14}{MSA smtpd service configuration in Postfix}
 
 For those users who want to use EECDH key exchange, it is possible to customize this via:
 \configfile{master.cf}{12-14}{MSA smtpd service configuration in Postfix}
 
 For those users who want to use EECDH key exchange, it is possible to customize this via:
-\configfile{main.cf}{38-38}{EECDH customization in Postfix}
+\configfile{main.cf}{45-45}{EECDH customization in Postfix}
 The default value since Postfix 2.8 is ``strong''.
 
 \subsubsection{Limitations}
 The default value since Postfix 2.8 is ``strong''.
 
 \subsubsection{Limitations}
@@ -383,7 +403,7 @@ Do not limit ciphers without a very good reason. In the worst case you end up wi
 \paragraph{OpenSSL:}
 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
 \begin{lstlisting}
 \paragraph{OpenSSL:}
 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
 \begin{lstlisting}
-openssl_options = +all +no_sslv2 +no_compression +cipher_server_preference
+openssl_options = +all +no_sslv2 +no_sslv3 +no_compression +cipher_server_preference
 \end{lstlisting}
 to the main configuration.
 
 \end{lstlisting}
 to the main configuration.
 
@@ -420,12 +440,12 @@ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
 %\todo{FIXME: write this section}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
 %\todo{FIXME: write this section}
 
 %% ----------------------------------------------------------------------
-\subsection{Cicso ESA/IronPort}
+\subsection{Cisco ESA/IronPort}
 \subsubsection{Tested with Version}
 \begin{itemize*}
   \item AsyncOS 7.6.1
   \item AsyncOS 8.5.6
 \subsubsection{Tested with Version}
 \begin{itemize*}
   \item AsyncOS 7.6.1
   \item AsyncOS 8.5.6
-  \item AsyncOS 9.0.0 and 9.1.0
+  \item AsyncOS 9.0.0, 9.5.0, 9.6.0, 9.7.0
 \end{itemize*}
 
 \subsubsection{Settings}
 \end{itemize*}
 
 \subsubsection{Settings}
@@ -470,7 +490,7 @@ sslconfig settings:
   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
 \end{lstlisting}
   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
 \end{lstlisting}
-Note that starting with AsyncOS 9.0 SSLv3 is disabled by default, whereas the default cipher set is still \texttt{RC4-SHA:RC4-MD5:ALL} (see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}). 
+Note that starting with AsyncOS 9.0 SSLv3 is disabled by default, whereas the default cipher set is still \texttt{RC4-SHA:RC4-MD5:ALL} (see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}).
 
 \begin{figure}[p]
   \centering
 
 \begin{figure}[p]
   \centering
@@ -479,7 +499,7 @@ Note that starting with AsyncOS 9.0 SSLv3 is disabled by default, whereas the de
   \label{fig:ach_ironport_ssl_settings}
 \end{figure}
 
   \label{fig:ach_ironport_ssl_settings}
 \end{figure}
 
-After committing these changes in the CLI, you have to activate the use of TLS in several locations. 
+After committing these changes in the CLI, you have to activate the use of TLS in several locations.
 
 For inbound connections, first select the appropriate certificate in the settings of each listener you want to have TLS enabled on (Network -> Listeners, see figure \ref{fig:ach_ironport_listener_cert} on page \pageref{fig:ach_ironport_listener_cert}). Afterwards, for each listener, configure all Mail Flow Policies which have their Connection Behavior set to ``Accept'' or ``Relay'' to at least prefer TLS (Mail Policies -> Mail Flow Policies, see figure \ref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls} on page \pageref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}). \\
 It is recommended to also enable TLS in the default Mail Flow Policy, because these settings will be inherited by newly created policies, unless specifically overwritten. \\
 
 For inbound connections, first select the appropriate certificate in the settings of each listener you want to have TLS enabled on (Network -> Listeners, see figure \ref{fig:ach_ironport_listener_cert} on page \pageref{fig:ach_ironport_listener_cert}). Afterwards, for each listener, configure all Mail Flow Policies which have their Connection Behavior set to ``Accept'' or ``Relay'' to at least prefer TLS (Mail Policies -> Mail Flow Policies, see figure \ref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls} on page \pageref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}). \\
 It is recommended to also enable TLS in the default Mail Flow Policy, because these settings will be inherited by newly created policies, unless specifically overwritten. \\
@@ -499,7 +519,7 @@ TLS can be enforced by creating a new Mail Flow Policy with TLS set to ``require
   \label{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}
 \end{figure}
 
   \label{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}
 \end{figure}
 
-TLS settings for outbound connections have to be configured within the Destination Controls (Mail Policies -> Destination Controls). Chose the appropriate SSL certificate within the global settings and configure TLS to be preferred in the default profile to enable it for all outbound connections. After these two steps the Destination Control overview page should look like figure \ref{fig:ach_ironport_dest_control} on page \pageref{fig:ach_ironport_dest_control}. 
+TLS settings for outbound connections have to be configured within the Destination Controls (Mail Policies -> Destination Controls). Choose the appropriate SSL certificate within the global settings and configure TLS to be preferred in the default profile to enable it for all outbound connections. After these two steps the Destination Control overview page should look like figure \ref{fig:ach_ironport_dest_control} on page \pageref{fig:ach_ironport_dest_control}. 
 To enforce TLS for a specific destination domain, add an entry to the Destination Control Table and set ``TLS Support'' to ``required''.
 
 \begin{figure}[p]
 To enforce TLS for a specific destination domain, add an entry to the Destination Control Table and set ``TLS Support'' to ``required''.
 
 \begin{figure}[p]
@@ -510,7 +530,7 @@ To enforce TLS for a specific destination domain, add an entry to the Destinatio
 \end{figure}
 
 \subsubsection{Limitations}
 \end{figure}
 
 \subsubsection{Limitations}
-All current General Deployment AsyncOS releases use OpenSSL 0.9.8. Therefore TLS 1.2 is not supported and some of the suggested ciphers won't work. Starting with AsyncOS 9.5, which is available as Limited Deployment Release as of June 2015, TLS 1.2 is supported.\footnote{\url{http://www.cisco.com/c/dam/en/us/td/docs/security/esa/esa9-5/ESA_9-5_Release_Notes.pdf}, Changed Behaviour, page 4} You can check the supported ciphers on the CLI by using the option \texttt{verify} from within the \texttt{sslconfig} command:
+All AsyncOS releases prior to version 9.5 use OpenSSL 0.9.8. Therefore TLS 1.2 is not supported in these versions and some of the suggested ciphers won't work. Starting with AsyncOS 9.5 TLS 1.2 is fully supported.\footnote{\url{http://www.cisco.com/c/dam/en/us/td/docs/security/esa/esa9-5/ESA_9-5_Release_Notes.pdf}, Changed Behaviour, page 4} You can check the supported ciphers on the CLI by using the option \texttt{verify} from within the \texttt{sslconfig} command:
 \begin{lstlisting}{foo}
 []> verify
 
 \begin{lstlisting}{foo}
 []> verify