Merge branch 'master' of github.com:BetterCrypto/Applied-Crypto-Hardening
[ach-master.git] / src / practical_settings / mailserver.tex
1 This section documents the most common mail (SMTP) and IMAPs/POPs servers. Another option to secure IMAPs/POPs servers is to place them behind an stunnel server. 
2
3
4 %% ----------------------------------------------------------------------
5 \subsection{SMTP in general}
6 \label{subsection:smtp_general}
7 SMTP usually makes use of opportunistic TLS. This means that an MTA will accept TLS connections when asked for it during handshake but will not require it. One should always support incoming opportunistic TLS and always try TLS handshake outgoing.
8
9 Furthermore a mailserver can operate in three modes:
10 \begin{itemize*}
11   \item As MSA (Mail Submission Agent) your mailserver receives mail from your clients MUAs (Mail User Agent).
12   \item As receiving MTA (Mail Transmission Agent, MX)
13   \item As sending MTA (SMTP client)
14 \end{itemize*}
15 We recommend the following basic setup for all modes:
16 \begin{itemize*}
17   \item correctly setup MX, A and PTR RRs without using CNAMEs at all.
18   \item enable encryption (opportunistic TLS)
19   \item do not use self signed certificates
20 \end{itemize*}
21
22 For SMTP client mode we additionally recommend:
23 \begin{itemize*}
24   \item the hostname used as HELO must match the PTR RR
25   \item setup a client certificate (most server certificates are client certificates as well)
26   \item either the common name or at least an alternate subject name of your certificate must match the PTR RR
27   \item do not modify the cipher suite for client mode
28 \end{itemize*}
29
30 For MSA operation we recommend:
31 \begin{itemize*}
32   \item listen on submission port 587
33   \item enforce SMTP AUTH even for local networks
34   \item do not allow SMTP AUTH on unencrypted connections
35   \item optionally use the recommended cipher suites if (and only if) all your connecting MUAs support them
36 \end{itemize*}
37
38
39 % Note that (with the exception of MSA mode), it might be better to allow any cipher suite -- since any encryption is better than no encryption when it comes to opportunistic TLS.
40
41 We strongly recommend to allow all cipher suites for anything but MSA
42 mode, because the alternative is plain text transmission.
43
44 %% ----------------------------------------------------------------------
45 \subsection{Dovecot}
46
47
48 \subsubsection{Tested with Version} 
49 \begin{itemize*}
50   \item Dovecot 2.1.17, Debian Wheezy (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
51   \item Dovecot 2.2
52   \item 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
53 \end{itemize*}
54
55 \subsubsection{Settings}
56 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
57
58 \begin{lstlisting}
59 ssl_cipher_list = '%*\cipherStringB*)'
60 ssl_prefer_server_ciphers = yes
61 \end{lstlisting}
62
63 \subsubsection{Additional info}
64 Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
65 ssl\_prefer\_server\_ciphers
66
67 \subsubsection{Limitations}
68 Dovecot currently does not support disabling TLS compression. Furthermore, DH
69 parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
70 2.2.7 of Dovecot implements configurable DH parameter length
71 \footnote{\url{http://hg.dovecot.org/dovecot-2.2/rev/43ab5abeb8f0}}.
72
73 %\subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
74
75 % in case you have the need for further justifications why you chose this and that setting or if the settings do not fit into the standard Variant A or Variant B schema, please document this here
76
77 \subsubsection{References}
78 \begin{itemize*}
79   \item \url{http://wiki2.dovecot.org/SSL}
80 \end{itemize*}
81
82 % add any further references or best practice documents here
83
84 \subsubsection{How to test}
85 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
86 \begin{lstlisting}
87 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
88 \end{lstlisting}
89
90
91 %% ----------------------------------------------------------------------
92 \subsection{cyrus-imapd}
93 \subsubsection{Tested with Versions}
94 \begin{itemize*}
95   \item 2.4.17
96 \end{itemize*}
97
98 \subsubsection{Settings}
99 \paragraphDiamond{imapd.conf}
100 To activate SSL/TLS configure your certificate with
101 \begin{lstlisting}
102 tls_cert_file: .../cert.pem
103 tls_key_file: .../cert.key
104 \end{lstlisting}
105
106 Do not forget to add necessary intermediate certificates to the .pem file.
107
108 Limiting the ciphers provided may force (especially older) clients to connect without encryption at all! Sticking to the defaults is recommended.
109
110 If you still want to force strong encryption use
111 \begin{lstlisting}
112 tls_cipher_list: %*\cipherStringB*)
113 \end{lstlisting}
114
115 cyrus-imapd loads hardcoded 1024 bit DH parameters using get\_rfc2409\_prime\_1024() by default. If you want to load your own DH parameters add them PEM encoded to the certificate file given in tls\_cert\_file. Do not forget to re-add them after updating your certificate.
116
117 To prevent unencrypted connections on the STARTTLS ports you can set
118 \begin{lstlisting}
119 allowplaintext: 0
120 \end{lstlisting}
121 This way MUAs can only authenticate after STARTTLS if you only provide plaintext and SASL PLAIN login methods. Therefore providing CRAM-MD5 or DIGEST-MD5 methods is not recommended.
122
123 \paragraphDiamond{cyrus.conf}
124 To support POP3/IMAP on ports 110/143 with STARTTLS add
125 \begin{lstlisting}
126 imap         cmd="imapd" listen="imap" prefork=3
127 pop3         cmd="pop3d" listen="pop3" prefork=1
128 \end{lstlisting}
129 to the SERVICES section.
130
131 To support POP3S/IMAPS on ports 995/993 add
132 \begin{lstlisting}
133 imaps        cmd="imapd -s" listen="imaps" prefork=3
134 pop3s        cmd="pop3d -s" listen="pop3s" prefork=1
135 \end{lstlisting}
136
137
138 \subsubsection{Limitations}
139 cyrus-imapd currently (2.4.17, trunk) does not support elliptic curve cryptography. Hence, ECDHE will not work even if defined in your cipher list.
140
141 Currently there is no way to prefer server ciphers or to disable compression.
142
143 There is a working patch for all three features:
144 \url{https://bugzilla.cyrusimap.org/show_bug.cgi?id=3823}
145
146 \subsubsection{How to test}
147 \begin{lstlisting}
148 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
149 \end{lstlisting}
150
151 % XXX config von Adi?
152 % sslVersion = TLSv1
153 % ciphers = EDH+CAMELLIA256:EDH+aRSA:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!SRP:!DSS:!RC4:!SEED:-AES128:!CAMELLIA128:!ECDSA:AES256-SHA:EDH+AES128;
154 % options = CIPHER_SERVER_PREFERENCE
155 % TIMEOUTclose = 1
156
157
158 %% ----------------------------------------------------------------------
159 \subsection{Postfix}
160
161 \subsubsection{Tested with Versions}
162 \begin{itemize*}
163   \item Postfix 2.9.6, Debian Wheezy
164 \end{itemize*}
165
166
167 \subsubsection{Settings}
168
169 %% I (cm) consider the generation of own DH parameters to be voodoo until
170 %% someone can explain the contrary. They are, after all, public, and
171 %% I found no research that would show that long-term use of a
172 %% parameter set would weaken the DH exchange. Also notice that IPSEC
173 %% uses fixed parameter sets only.
174 %& 
175 %% also notice the following comment from  src/tls/tls_dh.c:
176 %% * Compiled-in EDH primes (the compiled-in generator is always 2). These are
177 %% * used when no parameters are explicitly loaded from a site-specific file.
178 %% * 
179 %% * 512-bit parameters are used for export ciphers, and 1024-bit parameters are
180 %% * used for non-export ciphers. An ~80-bit strong EDH key exchange is really
181 %% * too weak to protect 128+ bit keys, but larger DH primes are
182 %% * computationally expensive. When greater security is required, use EECDH.
183
184 %% First, you need to generate Diffie Hellman parameters (please first take a look at the section \ref{section:RNGs}):
185
186 %% \todo{FIXME: this is a really weak setting! See also: http://postfix.1071664.n5.nabble.com/postfix-hardening-what-can-we-do-td61874.html}
187 %% \begin{lstlisting}
188 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_512.pem -2 512
189 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_1024.pem -2 1024
190 %% \end{lstlisting}
191
192 %% Next, we specify these DH parameters in \verb|main.cf|:
193
194 %% \begin{lstlisting}
195 %%   smtpd_tls_dh512_param_file = /etc/postfix/dh_param_512.pem
196 %%   smtpd_tls_dh1024_param_file = /etc/postfix/dh_param_1024.pem
197 %% \end{lstlisting}
198
199 \paragraphDiamond{MX and SMTP client configuration}
200 As discussed in section \ref{subsection:smtp_general}, because of opportunistic encryption we do not
201 restrict the list of ciphers. There are still some steps needed to
202 enable TLS, all in \verb|main.cf|:
203
204 \begin{lstlisting}
205 smtpd_tls_cert_file = /etc/postfix/server.pem
206 smtpd_tls_key_file = /etc/postfix/server.key
207 # use 0 for Postfix >= 2.9, and 1 for earlier versions
208 smtpd_tls_loglevel = 0
209 # enable opportunistic TLS support in the SMTP server and client
210 smtpd_tls_security_level = may
211 smtp_tls_security_level = may
212 # if you have authentication enabled, only offer it after STARTTLS
213 smtpd_tls_auth_only = yes
214 tls_ssl_options = NO_COMPRESSION
215 \end{lstlisting}
216
217 \paragraphDiamond{MSA}
218 For the MSA \verb|smtpd| process, we first define the ciphers that are
219 acceptable for the ``mandatory'' security level, again in
220 \verb|main.cf|:
221
222 \begin{lstlisting}
223 smtpd_tls_mandatory_protocols = !SSLv2, !SSLv3
224 smtpd_tls_mandatory_ciphers=high
225 tls_high_cipherlist=%*\cipherStringB*)
226 \end{lstlisting}
227
228 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
229 additional options that are only used for this instance of smtpd:
230
231 \begin{lstlisting}
232 587       inet  n       -       -       -       -       smtpd 
233         -o smtpd_tls_security_level=encrypt -o tls_preempt_cipherlist = yes
234 \end{lstlisting}
235
236 For those users who want to use ECC key exchange, it is possible to specify this via:
237 \begin{lstlisting}
238 smtpd_tls_eecdh_grade = ultra
239 \end{lstlisting}
240
241 \subsubsection{Limitations}
242 tls\_ssl\_options is supported from Postfix 2.11 onwards. You can
243 leave the statement in the configuration for older versions, it will
244 be ignored.
245
246 tls\_preempt\_cipherlist is supported from Postfix 2.8 onwards. Again,
247 you can leave the statement in for older versions.
248
249 \subsubsection{References}
250 Refer to \url{http://www.postfix.org/TLS_README.html} for an in-depth
251 discussion.
252
253 \subsubsection{Additional settings}
254 Postfix has two sets of built-in DH parameters that can be overridden
255 with the \verb|smtpd_tls_dh512_param_file|
256 and \verb|smtpd_tls_dh1024_param_file| options. The ``dh512''
257 parameters are used for export ciphers, while the ``dh1024'' ones are
258 used for all other ciphers.
259
260 The ``bit length'' in those parameter names is just a name, so one
261 could use stronger parameter sets; it should be possible to e.g. use the
262 IKE Group14 parameters (see section \ref{section:DH}) without much
263 interoperability risk, but we have not tested this yet.
264
265 % \subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
266 % no special settings
267
268
269 \subsubsection{How to test}
270 You can check the effect of the settings with the following command:
271 \begin{lstlisting}
272 $ zegrep "TLS connection established from.*with cipher" /var/log/mail.log | awk '{printf("%s %s %s %s\n", $12, $13, $14, $15)}' | sort | uniq -c | sort -n
273       1 SSLv3 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
274      23 TLSv1.2 with cipher DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
275      60 TLSv1 with cipher ECDHE-RSA-AES256-SHA
276     270 TLSv1.2 with cipher ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
277     335 TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
278 \end{lstlisting}
279
280 \begin{lstlisting}
281 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
282 \end{lstlisting}
283
284 %% ----------------------------------------------------------------------
285
286 \subsection{Exim (based on 4.82)}
287 It is highly recommended to read
288 \url{http://exim.org/exim-html-current/doc/html/spec_html/ch-encrypted_smtp_connections_using_tlsssl.html}
289 first.
290
291 \paragraphDiamond{MSA mode (submission)}
292 In the main config section of Exim add:
293
294 \begin{lstlisting}
295 tls_certificate = ..../cert.pem
296 tls_privatekey = ..../cert.key
297 \end{lstlisting}
298 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
299
300 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
301 \begin{lstlisting}
302 tls_advertise_hosts = *
303 \end{lstlisting}
304
305 If you want to support legacy SMTPS on port 465, and STARTTLS on smtp(25)/submission(587) ports set
306 \begin{lstlisting}
307 daemon_smtp_ports = smtp : smtps : submission
308 tls_on_connect_ports = 465
309 \end{lstlisting}
310
311 It is highly recommended to limit SMTP AUTH to SSL connections only. To do so add
312 \begin{lstlisting}
313 server_advertise_condition = ${if eq{$tls_cipher}{}{no}{yes}}
314 \end{lstlisting}
315 to every authenticator defined.
316
317 Add the following rules on top of your acl\_smtp\_mail:
318 \begin{lstlisting}
319 warn    hosts           = *
320         control         = submission/sender_retain
321 \end{lstlisting}
322 This switches Exim to submission mode and allows addition of missing ``Message-ID'' and ``Date'' headers.
323
324 It is not advisable to restrict the default cipher list for MSA mode if you don't know all connecting MUAs. If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
325 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
326 % I think we shouldn't, too
327 %use:
328 %\begin{lstlisting}
329 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
330 %\end{lstlisting}
331
332 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
333 \begin{lstlisting}
334 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
335 \end{lstlisting}
336 to get even more TLS information logged.
337
338
339 \paragraphDiamond{server mode (incoming)}
340 In the main config section of Exim add:
341
342 \begin{lstlisting}
343 tls_certificate = ..../cert.pem
344 tls_privatekey = ..../cert.key
345 \end{lstlisting}
346 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
347
348 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
349 \begin{lstlisting}
350 tls_advertise_hosts = *
351 \end{lstlisting}
352
353 Listen on smtp(25) port only
354 \begin{lstlisting}
355 daemon_smtp_ports = smtp
356 \end{lstlisting}
357
358 It is not advisable to restrict the default cipher list for opportunistic encryption as used by SMTP. Do not use cipher lists recommended for HTTPS! If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
359 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
360 % We shouldn't, too
361 %use:
362 %\begin{lstlisting}
363 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
364 %\end{lstlisting}
365
366 If you want to request and verify client certificates from sending hosts set
367 \begin{lstlisting}
368 tls_verify_certificates = /etc/pki/tls/certs/ca-bundle.crt
369 tls_try_verify_hosts = *
370 \end{lstlisting}
371
372 tls\_try\_verify\_hosts only reports the result to your logfile. If you want to disconnect such clients you have to use
373 \begin{lstlisting}
374 tls_verify_hosts = *
375 \end{lstlisting}
376
377 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
378 \begin{lstlisting}
379 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
380 \end{lstlisting}
381 to get even more TLS information logged.
382
383 \paragraphDiamond{client mode (outgoing)}
384 Exim uses opportunistic encryption in the SMTP transport by default.
385
386 Client mode settings have to be done in the configuration section of the smtp transport (driver = smtp).
387
388 If you want to use a client certificate (most server certificates can be used as client certificate, too) set
389 \begin{lstlisting}
390 tls_certificate   = .../cert.pem
391 tls_privatekey    = .../cert.key
392 \end{lstlisting}
393 This is recommended for MTA-MTA traffic.
394
395 %If you want to limit used ciphers set
396 %\begin{lstlisting}
397 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
398 %\end{lstlisting}
399 % Exim Maintainers do not recommend ciphers. We shouldn't do so, too.
400 Do not limit ciphers without a very good reason. In the worst case you end up without encryption at all instead of some weak encryption. Please consult the Exim documentation if you really need to define ciphers.
401
402 \paragraphDiamond{OpenSSL}
403 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
404 \begin{lstlisting}
405 openssl_options = +all +no_sslv2 +no_compression +cipher_server_preference
406 \end{lstlisting}
407 to the main configuration.
408
409 Note: +all is misleading here since OpenSSL only activates the most common workarounds. But that's how SSL\_OP\_ALL is defined.
410
411 You do not need to set dh\_parameters. Exim with OpenSSL by default uses parameter initialization with the "2048-bit MODP Group with 224-bit Prime Order Subgroup" defined in section 2.2 of RFC 5114~\cite{rfc5114} (ike23).
412 If you want to set your own DH parameters please read the TLS documentation of exim.
413
414
415 \paragraphDiamond{GnuTLS}
416 GnuTLS is different in only some respects to OpenSSL:
417 \begin{itemize*}
418   \item tls\_require\_ciphers needs a GnuTLS priority string instead of a cipher list. It is recommended to use the defaults by not defining this option. It highly depends on the version of GnuTLS used. Therefore it is not advisable to change the defaults.
419   \item There is no option like openssl\_options
420 \end{itemize*}
421
422 \paragraphDiamond{Exim string expansion}
423 Note that most of the options accept expansion strings. This way you can e.g. set cipher lists or STARTTLS advertisement conditionally. Please follow the link to the official Exim documentation to get more information.
424
425 \paragraphDiamond{Limitations}
426 Exim currently (4.82) does not support elliptic curves with OpenSSL. This means that ECDHE is not used even if defined in your cipher list.
427 There already is a working patch to provide support:
428 \url{http://bugs.exim.org/show_bug.cgi?id=1397}
429
430 \subsubsection{How to test}
431 \begin{lstlisting}
432 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
433 \end{lstlisting}
434
435
436 %% ----------------------------------------------------------------------
437 %\subsection{Exchange}
438
439 %\todo{FIXME: write this section}
440