New introduction into mail server settings
[ach-master.git] / src / practical_settings / mailserver.tex
1 % hack.
2 \gdef\currentsectionname{MailServers}
3 This section documents the most common mail servers. Mail servers may usually be
4 grouped into three categories:
5 \begin{itemize*}
6   \item the mail submission agent (MSA)
7   \item the mail transfer agent (MTA)/mail exchanger (MX)
8   \item the mail delivery agent (MDA)
9 \end{itemize*}
10
11 An e-mail client (mail user agent, MUA) submits mail to the MSA. This is usually
12 been done using the Simple Mail Transfer Protocol (SMTP). Afterwards, the mail
13 is transmitted by the MTA over the Internet to the MTA of the receiver. This
14 happens again via SMTP. Finally, the mail client of the receiver will fetch mail
15 from an MDA usually via the Internet Message Access Protocol (IMAP) or the Post
16 Office Protocol (POP).
17
18 As MSAs and MTAs both use SMTP as transfer protocols, both functionalities may
19 often may be implemented with the same software. On the other hand, MDA software
20 may or may not implement both IMAP and POP.
21
22 %% ----------------------------------------------------------------------
23 \subsection{TLS usage in mail server protocols}
24
25 E-mail protocols support TLS in two different ways. It may be added as a
26 protocol wrapper on a different port. This method is referred to as Implicit TLS
27 or as protocol variants SMTPS, IMAPS and POP3S. The other method is to establish
28 a cleartext session first and switch to TLS afterwards by issuing the STARTTLS
29 command.
30
31 SMTP between MTAs usually makes use of opportunistic TLS. This means that an
32 MTA will accept TLS connections when asked for it but will not require it.
33 MTAs should always try opportunistic TLS handshakes outgoing and always accept 
34 incoming opportunistic TLS.
35
36 %% ----------------------------------------------------------------------
37 \subsection{Recommended configuration}
38 % TODO: Check configurations for compliance
39
40 We recommend to use the following settings for Mail Transfer Agents:
41 \begin{itemize*}
42   \item correctly setup MX, A and PTR RRs without using CNAMEs at all.
43   \item the hostname used as HELO/EHLO in outgoing mail shall match the PTR RR
44   \item enable opportunistic TLS, using the STARTTLS mechanism on port 25
45   \item use server and client certificates (most server certificates are client
46     certificates as well)
47   \item either the common name or at least an alternate subject name of the
48     certificate shall match the PTR RR (client mode) or the MX RR (server mode)
49   \item do not use self signed certificates
50   \item accept all cipher suites, as the alternative would be to fall back to
51     cleartext transmission
52 \end{itemize*}
53
54 For MSA operation we recommend:
55 \begin{itemize*}
56   \item listen on submission port 587 with mandatory STARTTLS
57   \item optionally listen on port 465 with Implicit TLS
58   \item enforce SMTP AUTH even for local networks
59   \item make sure that SMTP AUTH is not allowed on unencrypted connections
60   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
61 \end{itemize*}
62
63 For MDA operation we recommend:
64 \begin{itemize*}
65   \item listen on the protocol port (143 for IMAP, 110 for POP3) with mandatory
66     STARTTLS
67   \item optionally listen on Implicit TLS ports (993 for IMAPS, 995 for POP3S)
68   \item enforce authentication even for local networks
69   \item make sure that authentication is not allowed on unencrypted connections
70   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
71 \end{itemize*}
72
73 %% ----------------------------------------------------------------------
74 \subsection{Dovecot}
75
76
77 \subsubsection{Tested with Version}
78 \begin{itemize*}
79   \item Dovecot 2.1.7, Debian Wheezy (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
80   \item Dovecot 2.2.9, Debian Jessie
81   \item 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
82   \item Dovecot 2.2.9 on Ubuntu 14.04 trusty
83 \end{itemize*}
84
85 \subsubsection{Settings}
86 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
87
88 \configfile{10-ssl.conf}{48-55}{Dovecot SSL configuration}
89
90 \subsubsection{Additional info}
91 Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
92 ssl\_prefer\_server\_ciphers
93
94 \subsubsection{Limitations}
95 Dovecot currently does not support disabling TLS compression. Furthermore, DH
96 parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
97 2.2.7 of Dovecot implements configurable DH parameter length
98 \footnote{\url{http://hg.dovecot.org/dovecot-2.2/rev/43ab5abeb8f0}}.
99
100 %\subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
101
102 % in case you have the need for further justifications why you chose this and that setting or if the settings do not fit into the standard Variant A or Variant B schema, please document this here
103
104 \subsubsection{References}
105 \begin{itemize*}
106   \item \url{http://wiki2.dovecot.org/SSL}
107 \end{itemize*}
108
109 % add any further references or best practice documents here
110
111 \subsubsection{How to test}
112 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
113 \begin{lstlisting}
114 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
115 \end{lstlisting}
116
117
118 %% ----------------------------------------------------------------------
119 \subsection{cyrus-imapd}
120 \subsubsection{Tested with Versions}
121 \begin{itemize*}
122   \item 2.4.17
123 \end{itemize*}
124
125 \subsubsection{Settings}
126
127 To activate SSL/TLS configure your certificate with
128 \configfile{imapd.conf}{206-206,209-209}{Activating TLS in cyrus}
129
130 Do not forget to add necessary intermediate certificates to the .pem file.
131
132 Limiting the ciphers provided may force (especially older) clients to connect without encryption at all! Sticking to the defaults is recommended.
133
134 If you still want to force strong encryption use
135 \configfile{imapd.conf}{263-263}{TLS cipher selection in cyrus}
136
137 cyrus-imapd loads hardcoded 1024 bit DH parameters using get\_rfc2409\_prime\_1024() by default. If you want to load your own DH parameters add them PEM encoded to the certificate file given in tls\_cert\_file. Do not forget to re-add them after updating your certificate.
138
139 To prevent unencrypted connections on the STARTTLS ports you can set
140 \configfile{imapd.conf}{131-131}{Force encrypted connections in cyrus}
141 This way MUAs can only authenticate with plain text authentication schemes after issuing the STARTTLS command. Providing CRAM-MD5 or DIGEST-MD5 methods is not recommended.
142
143 To support POP3/IMAP on ports 110/143 with STARTTLS and POP3S/IMAPS on ports
144 995/993 check the SERVICES section in \texttt{cyrus.conf}
145 \configfile{cyrus.conf}{28-28,31-34,71-71}{STARTTLS for POP3/IMAP and POP3S/IMAPS in cyrus}
146
147
148 \subsubsection{Limitations}
149 cyrus-imapd currently (2.4.17, trunk) does not support elliptic curve cryptography. Hence, ECDHE will not work even if defined in your cipher list.
150
151 Currently there is no way to prefer server ciphers or to disable compression.
152
153 There is a working patch for all three features:
154 \url{https://bugzilla.cyrusimap.org/show_bug.cgi?id=3823}
155
156 \subsubsection{How to test}
157 \begin{lstlisting}
158 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
159 \end{lstlisting}
160
161 % XXX config von Adi?
162 % sslVersion = TLSv1
163 % ciphers = EDH+CAMELLIA256:EDH+aRSA:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!SRP:!DSS:!RC4:!SEED:-AES128:!CAMELLIA128:!ECDSA:AES256-SHA:EDH+AES128;
164 % options = CIPHER_SERVER_PREFERENCE
165 % TIMEOUTclose = 1
166
167
168 %% ----------------------------------------------------------------------
169 \subsection{Postfix}
170
171 \subsubsection{Tested with Versions}
172 \begin{itemize*}
173   \item Postfix 2.9.6, Debian Wheezy with OpenSSL 1.0.1e
174   \item Postfix 2.11.0 on Ubuntu 14.04.02 with OpenSSL 1.0.1f
175 \end{itemize*}
176
177
178 \subsubsection{Settings}
179
180 Postfix has five internal lists of ciphers, and the possibility to switch
181 between those with \emph{smtpd\_tls\_ciphers}. However, we leave this at its
182 default value for server to server connections, as many mail servers only
183 support outdated protocols and ciphers. We consider bad encryption still better
184 than plain text transmission. For connections to MUAs, TLS is mandatory and the
185 ciphersuite is modified.
186
187 %% I (cm) consider the generation of own DH parameters to be voodoo until
188 %% someone can explain the contrary. They are, after all, public, and
189 %% I found no research that would show that long-term use of a
190 %% parameter set would weaken the DH exchange. Also notice that IPSEC
191 %% uses fixed parameter sets only.
192 %&
193 %% also notice the following comment from  src/tls/tls_dh.c:
194 %% * Compiled-in EDH primes (the compiled-in generator is always 2). These are
195 %% * used when no parameters are explicitly loaded from a site-specific file.
196 %% *
197 %% * 512-bit parameters are used for export ciphers, and 1024-bit parameters are
198 %% * used for non-export ciphers. An ~80-bit strong EDH key exchange is really
199 %% * too weak to protect 128+ bit keys, but larger DH primes are
200 %% * computationally expensive. When greater security is required, use EECDH.
201
202 %% First, you need to generate Diffie Hellman parameters (please first take a look at the section \ref{section:RNGs}):
203
204 %% \todo{FIXME: this is a really weak setting! See also: http://postfix.1071664.n5.nabble.com/postfix-hardening-what-can-we-do-td61874.html}
205 %% \begin{lstlisting}
206 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_512.pem -2 512
207 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_1024.pem -2 1024
208 %% \end{lstlisting}
209
210 %% Next, we specify these DH parameters in \verb|main.cf|:
211
212 %% \begin{lstlisting}
213 %%   smtpd_tls_dh512_param_file = /etc/postfix/dh_param_512.pem
214 %%   smtpd_tls_dh1024_param_file = /etc/postfix/dh_param_1024.pem
215 %% \end{lstlisting}
216
217 \paragraph{MX and SMTP client configuration:}
218 As discussed in section \ref{subsection:smtp_general}, because of opportunistic
219 encryption we do not restrict the list of ciphers or protocols for communication
220 with other mail servers to avoid transmission in plain text. There are still
221 some steps needed to enable TLS, all in \verb|main.cf|:
222
223 \configfile{main.cf}{22-33}{Opportunistic TLS in Postfix}
224
225 \paragraph{MSA:}
226 For the MSA \verb|smtpd| process which communicates with mail clients, we first
227 define the ciphers that are acceptable for the ``mandatory'' security level,
228 again in \verb|main.cf|:
229
230 \configfile{main.cf}{35-37}{MSA TLS configuration in Postfix}
231
232 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
233 additional options that are only used for this instance of smtpd:
234
235 \configfile{master.cf}{12-14}{MSA smtpd service configuration in Postfix}
236
237 For those users who want to use EECDH key exchange, it is possible to customize this via:
238 \configfile{main.cf}{38-38}{EECDH customization in Postfix}
239 The default value since Postfix 2.8 is ``strong''.
240
241 \subsubsection{Limitations}
242 tls\_ssl\_options is supported from Postfix 2.11 onwards. You can
243 leave the statement in the configuration for older versions, it will
244 be ignored.
245
246 tls\_preempt\_cipherlist is supported from Postfix 2.8 onwards. Again,
247 you can leave the statement in for older versions.
248
249 \subsubsection{References}
250 Refer to \url{http://www.postfix.org/TLS_README.html} for an in-depth
251 discussion.
252
253 \subsubsection{Additional settings}
254 Postfix has two sets of built-in DH parameters that can be overridden
255 with the \verb|smtpd_tls_dh512_param_file|
256 and \verb|smtpd_tls_dh1024_param_file| options. The ``dh512''
257 parameters are used for export ciphers, while the ``dh1024'' ones are
258 used for all other ciphers.
259
260 The ``bit length'' in those parameter names is just a name, so one
261 could use stronger parameter sets; it should be possible to e.g. use the
262 IKE Group14 parameters (see section \ref{section:DH}) without much
263 interoperability risk, but we have not tested this yet.
264
265 % \subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
266 % no special settings
267
268
269 \subsubsection{How to test}
270 You can check the effect of the settings with the following command:
271 \begin{lstlisting}
272 $ zegrep "TLS connection established from.*with cipher" /var/log/mail.log | awk '{printf("%s %s %s %s\n", $12, $13, $14, $15)}' | sort | uniq -c | sort -n
273       1 SSLv3 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
274      23 TLSv1.2 with cipher DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
275      60 TLSv1 with cipher ECDHE-RSA-AES256-SHA
276     270 TLSv1.2 with cipher ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
277     335 TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
278 \end{lstlisting}
279
280 \begin{lstlisting}
281 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
282 \end{lstlisting}
283
284 %% ----------------------------------------------------------------------
285
286 \subsection{Exim}
287
288 \subsubsection{Tested with Versions}
289 \begin{itemize*}
290   \item Exim 4.82, Debian Jessie
291   \item Exim 4.82, Ubuntu 14.04.2 with OpenSSL 1.0.1e
292 \end{itemize*}
293
294
295 It is highly recommended to read
296 \url{http://exim.org/exim-html-current/doc/html/spec_html/ch-encrypted_smtp_connections_using_tlsssl.html}
297 first.
298
299 \paragraph{MSA mode (submission):}
300 In the main config section of Exim add:
301 \configfile{configure.msa}{153-154}{Certificate selection in Exim (MSA)}
302 Don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
303
304 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
305 \configfile{configure.msa}{145-145}{TLS advertise in Exim (MSA)}
306
307 If you want to support legacy SMTPS on port 465, and STARTTLS on smtp(25)/submission(587) ports set
308 \configfile{configure.msa}{165-166}{STARTTLS and SMTPS in Exim (MSA)}
309
310 It is highly recommended to limit SMTP AUTH to SSL connections only. To do so add
311 \configfile{configure.msa}{813-813}{SSL-only authentication in Exim (MSA)}
312 to every authenticator defined.
313
314 Add the following rules on top of your acl\_smtp\_mail:
315 \configfile{configure.msa}{111-111,501-505}{Submission mode in Exim (MSA)}
316 This switches Exim to submission mode and allows addition of missing ``Message-ID'' and ``Date'' headers.
317
318 It is not advisable to restrict the default cipher list for MSA mode if you don't know all connecting MUAs. If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
319 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
320 % I think we shouldn't, too
321 %use:
322 %\begin{lstlisting}
323 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
324 %\end{lstlisting}
325
326 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
327 \begin{lstlisting}
328 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
329 \end{lstlisting}
330 to get even more TLS information logged.
331
332
333 \paragraph{Server mode (incoming):}
334 In the main config section of Exim add:
335 \configfile{configure.server}{152-153}{Certificate selection in Exim (Server)}
336 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
337
338 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
339 \configfile{configure.server}{144-144}{TLS advertise in Exim (Server)}
340
341 Listen on smtp(25) port only
342 \configfile{configure.server}{166-166}{STARTTLS on SMTP in Exim (Server)}
343
344 It is not advisable to restrict the default cipher list for opportunistic encryption as used by SMTP. Do not use cipher lists recommended for HTTPS! If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
345 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
346 % We shouldn't, too
347 %use:
348 %\begin{lstlisting}
349 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
350 %\end{lstlisting}
351
352 If you want to request and verify client certificates from sending hosts set
353 \configfile{configure.server}{154-155}{TLS certificate verifiaction in Exim (Server)}
354
355 tls\_try\_verify\_hosts only reports the result to your logfile. If you want to disconnect such clients you have to use
356 \begin{lstlisting}
357 tls_verify_hosts = *
358 \end{lstlisting}
359
360 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
361 \begin{lstlisting}
362 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
363 \end{lstlisting}
364 to get even more TLS information logged.
365
366 \paragraph{Client mode (outgoing):}
367 Exim uses opportunistic encryption in the SMTP transport by default.
368
369 Client mode settings have to be done in the configuration section of the smtp transport (driver = smtp).
370
371 If you want to use a client certificate (most server certificates can be used as client certificate, too) set
372 \configfile{configure.client}{152-153}{Certificate selection in Exim (Client)}
373 This is recommended for MTA-MTA traffic.
374
375 %If you want to limit used ciphers set
376 %\begin{lstlisting}
377 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
378 %\end{lstlisting}
379 % Exim Maintainers do not recommend ciphers. We shouldn't do so, too.
380 Do not limit ciphers without a very good reason. In the worst case you end up without encryption at all instead of some weak encryption. Please consult the Exim documentation if you really need to define ciphers.
381
382 \paragraph{OpenSSL:}
383 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
384 \begin{lstlisting}
385 openssl_options = +all +no_sslv2 +no_compression +cipher_server_preference
386 \end{lstlisting}
387 to the main configuration.
388
389 Note: +all is misleading here since OpenSSL only activates the most common workarounds. But that's how SSL\_OP\_ALL is defined.
390
391 You do not need to set dh\_parameters. Exim with OpenSSL by default uses parameter initialization with the "2048-bit MODP Group with 224-bit Prime Order Subgroup" defined in section 2.2 of RFC 5114~\cite{rfc5114} (ike23).
392 If you want to set your own DH parameters please read the TLS documentation of exim.
393
394
395 \paragraph{GnuTLS:}
396 GnuTLS is different in only some respects to OpenSSL:
397 \begin{itemize*}
398   \item tls\_require\_ciphers needs a GnuTLS priority string instead of a cipher list. It is recommended to use the defaults by not defining this option. It highly depends on the version of GnuTLS used. Therefore it is not advisable to change the defaults.
399   \item There is no option like openssl\_options
400 \end{itemize*}
401
402 \paragraph{Exim string expansion:}
403 Note that most of the options accept expansion strings. This way you can e.g. set cipher lists or STARTTLS advertisement conditionally. Please follow the link to the official Exim documentation to get more information.
404
405 \paragraph{Limitations:}
406 Exim currently (4.82) does not support elliptic curves with OpenSSL. This means that ECDHE is not used even if defined in your cipher list.
407 There already is a working patch to provide support:
408 \url{http://bugs.exim.org/show_bug.cgi?id=1397}
409
410 \subsubsection{How to test}
411 \begin{lstlisting}
412 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
413 \end{lstlisting}
414
415
416 %% ----------------------------------------------------------------------
417 %\subsection{Exchange}
418
419 %\todo{FIXME: write this section}
420
421 %% ----------------------------------------------------------------------
422 \subsection{Cicso ESA/IronPort}
423 \subsubsection{Tested with Version}
424 \begin{itemize*}
425   \item AsyncOS 7.6.1
426   \item AsyncOS 8.5.6
427   \item AsyncOS 9.0.0 and 9.1.0
428 \end{itemize*}
429
430 \subsubsection{Settings}
431 Import your certificate(s) using the WEBUI (Network -> Certificates).
432
433 From AsyncOS 9.0 and up, SSL parameters for inbound SMTP, outbound SMTP and GUI access can be configured in one step via the WEBUI (System Administration -> SSL Configuration, see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}). \\
434 For all versions prior to 9.0, you have to connect to the CLI and configure the SSL parameters separately, as shown below using inbound SMTP as example.
435 \begin{lstlisting}{foo}
436 ironport.example.com> sslconfig
437 sslconfig settings:
438   GUI HTTPS method:  sslv3tlsv1
439   GUI HTTPS ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
440   Inbound SMTP method:  sslv3tlsv1
441   Inbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
442   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
443   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
444         
445 Choose the operation you want to perform:
446 - GUI - Edit GUI HTTPS ssl settings.
447 - INBOUND - Edit Inbound SMTP ssl settings.
448 - OUTBOUND - Edit Outbound SMTP ssl settings.
449 - VERIFY - Verify and show ssl cipher list.
450 []> inbound
451
452 Enter the inbound SMTP ssl method you want to use.
453 1. SSL v2.
454 2. SSL v3
455 3. TLS v1
456 4. SSL v2 and v3
457 5. SSL v3 and TLS v1
458 6. SSL v2, v3 and TLS v1
459 [5]> 3
460
461 Enter the inbound SMTP ssl cipher you want to use.
462 [RC4-SHA:RC4-MD5:ALL]> EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!DSS:!RC4:!SEED:!IDEA:!ECDSA:kEDH:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
463
464 sslconfig settings:
465   GUI HTTPS method:  sslv3tlsv1
466   GUI HTTPS ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
467   Inbound SMTP method:  tlsv1
468   Inbound SMTP ciphers: EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA384:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA256:+AES256:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!SRP:!DSS:!RC4:!SEED:!ECDSA:CAMELLIA256-SHA:AES256-SHA:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
469   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
470   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
471 \end{lstlisting}
472 Note that starting with AsyncOS 9.0 SSLv3 is disabled by default, whereas the default cipher set is still \texttt{RC4-SHA:RC4-MD5:ALL} (see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}). 
473
474 \begin{figure}[p]
475   \centering
476   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_ssl_settings.png}
477   \caption{Default SSL Settings}
478   \label{fig:ach_ironport_ssl_settings}
479 \end{figure}
480
481 After committing these changes in the CLI, you have to activate the use of TLS in several locations. 
482
483 For inbound connections, first select the appropriate certificate in the settings of each listener you want to have TLS enabled on (Network -> Listeners, see figure \ref{fig:ach_ironport_listener_cert} on page \pageref{fig:ach_ironport_listener_cert}). Afterwards, for each listener, configure all Mail Flow Policies which have their Connection Behavior set to ``Accept'' or ``Relay'' to at least prefer TLS (Mail Policies -> Mail Flow Policies, see figure \ref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls} on page \pageref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}). \\
484 It is recommended to also enable TLS in the default Mail Flow Policy, because these settings will be inherited by newly created policies, unless specifically overwritten. \\
485 TLS can be enforced by creating a new Mail Flow Policy with TLS set to ``required'', creating a new Sender Group defining the addresses of the sending mail servers for which you want to enforce encryption (Mail Policies -> HAT Overview) and using this new Sender Group in conjunction with the newly created Mail Flow Policy. 
486
487 \begin{figure}[p]
488   \centering
489   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_listener_cert.png}
490   \caption{Listener Settings}
491   \label{fig:ach_ironport_listener_cert}
492 \end{figure}
493
494 \begin{figure}[p]
495   \centering
496   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_mail_flow_tls.png}
497   \caption{Mail Flow Policy Security Features}
498   \label{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}
499 \end{figure}
500
501 TLS settings for outbound connections have to be configured within the Destination Controls (Mail Policies -> Destination Controls). Chose the appropriate SSL certificate within the global settings and configure TLS to be preferred in the default profile to enable it for all outbound connections. After these two steps the Destination Control overview page should look like figure \ref{fig:ach_ironport_dest_control} on page \pageref{fig:ach_ironport_dest_control}. 
502 To enforce TLS for a specific destination domain, add an entry to the Destination Control Table and set ``TLS Support'' to ``required''.
503
504 \begin{figure}[p]
505   \centering
506   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_dest_control.png}
507   \caption{Destination Control overview}
508   \label{fig:ach_ironport_dest_control}
509 \end{figure}
510
511 \subsubsection{Limitations}
512 All current General Deployment AsyncOS releases use OpenSSL 0.9.8. Therefore TLS 1.2 is not supported and some of the suggested ciphers won't work. Starting with AsyncOS 9.5, which is available as Limited Deployment Release as of June 2015, TLS 1.2 is supported.\footnote{\url{http://www.cisco.com/c/dam/en/us/td/docs/security/esa/esa9-5/ESA_9-5_Release_Notes.pdf}, Changed Behaviour, page 4} You can check the supported ciphers on the CLI by using the option \texttt{verify} from within the \texttt{sslconfig} command:
513 \begin{lstlisting}{foo}
514 []> verify
515
516 Enter the ssl cipher you want to verify.
517 []> EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!DSS:!RC4:!SEED:!IDEA:!ECDSA:kEDH:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
518
519 DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=Camellia(256) Mac=SHA1
520 DHE-RSA-CAMELLIA128-SHA SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=Camellia(128) Mac=SHA1
521 DHE-RSA-AES256-SHA      SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=AES(256)  Mac=SHA1
522 DHE-RSA-AES128-SHA      SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=AES(128)  Mac=SHA1
523 CAMELLIA128-SHA         SSLv3 Kx=RSA      Au=RSA  Enc=Camellia(128) Mac=SHA1
524 AES128-SHA              SSLv3 Kx=RSA      Au=RSA  Enc=AES(128)  Mac=SHA1
525 \end{lstlisting}
526
527 \subsubsection{How to test}
528 \begin{lstlisting}
529 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
530 \end{lstlisting}
531
532 \FloatBarrier % the preceding section has several figures. Floating them too far away might get confusing for readers.