incorporated sebix comments on 6334a5b
[ach-master.git] / src / practical_settings / mailserver.tex
1 % hack.
2 \gdef\currentsectionname{MailServers}
3 This section documents the most common mail servers. Mail servers may usually be
4 grouped into three categories:
5 \begin{itemize*}
6   \item the mail submission agent (MSA)
7   \item the mail transfer agent (MTA)/mail exchanger (MX)
8   \item the mail delivery agent (MDA)
9 \end{itemize*}
10
11 An e-mail client (mail user agent, MUA) submits mail to the MSA. This is usually
12 been done using the Simple Mail Transfer Protocol (SMTP). Afterwards, the mail
13 is transmitted by the MTA over the Internet to the MTA of the receiver. This
14 happens again via SMTP. Finally, the mail client of the receiver will fetch mail
15 from an MDA usually via the Internet Message Access Protocol (IMAP) or the Post
16 Office Protocol (POP).
17
18 As MSAs and MTAs both use SMTP as transfer protocols, both functionalities may
19 often may be implemented with the same software. On the other hand, MDA software
20 may or may not implement both IMAP and POP.
21
22 %% ----------------------------------------------------------------------
23 \subsection{TLS usage in mail server protocols}
24
25 E-mail protocols support TLS in two different ways. It may be added as a
26 protocol wrapper on a different port. This method is referred to as Implicit TLS
27 or as protocol variants SMTPS, IMAPS and POP3S. The other method is to establish
28 a cleartext session first and switch to TLS afterwards by issuing the STARTTLS
29 command.
30
31 SMTP between MTAs usually makes use of opportunistic TLS. This means that an
32 MTA will accept TLS connections when asked for it but will not require it.
33 MTAs should always try opportunistic TLS handshakes outgoing and always accept 
34 incoming opportunistic TLS.
35
36 %% ----------------------------------------------------------------------
37 \subsection{Recommended configuration}
38 % TODO: Check configurations for compliance
39
40 We recommend to use the following settings for Mail Transfer Agents:
41 \begin{itemize*}
42   \item correctly setup MX, A and PTR RRs without using CNAMEs at all.
43   \item the hostname used as HELO/EHLO in outgoing mail shall match the PTR RR
44   \item enable opportunistic TLS, using the STARTTLS mechanism on port 25
45   \item Implicit TLS on port 465 may be offered additionally
46   \item use server and client certificates (most server certificates are client
47     certificates as well)
48   \item either the common name or at least an alternate subject name of the
49     certificate shall match the PTR RR (client mode) or the MX RR (server mode)
50   \item do not use self signed certificates
51   \item accept all cipher suites, as the alternative would be to fall back to
52     cleartext transmission
53 \end{itemize*}
54
55 For MSA operation we recommend:
56 \begin{itemize*}
57   \item listen on submission port 587 with mandatory STARTTLS
58   \item optionally listen on port 465 with Implicit TLS
59   \item enforce SMTP AUTH even for local networks
60   \item ensure that SMTP AUTH is not allowed on unencrypted connections
61   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
62 \end{itemize*}
63
64 For MDA operation we recommend:
65 \begin{itemize*}
66   \item listen on the protocol port (143 for IMAP, 110 for POP3) with mandatory
67     STARTTLS
68   \item optionally listen on Implicit TLS ports (993 for IMAPS, 995 for POP3S)
69   \item enforce authentication even for local networks
70   \item make sure that authentication is not allowed on unencrypted connections
71   \item use the recommended cipher suites if all connecting MUAs support them
72 \end{itemize*}
73
74 %% ----------------------------------------------------------------------
75 \subsection{Dovecot}
76
77
78 \subsubsection{Tested with Version}
79 \begin{itemize*}
80   \item Dovecot 2.1.7, Debian Wheezy (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
81   \item Dovecot 2.2.9, Debian Jessie
82   \item 2.0.19apple1 on OS X Server 10.8.5 (without ``ssl\_prefer\_server\_ciphers'' setting)
83   \item Dovecot 2.2.9 on Ubuntu 14.04 trusty
84 \end{itemize*}
85
86 \subsubsection{Settings}
87 % Example: http://dovecot.org/list/dovecot/2013-October/092999.html
88
89 \configfile{10-ssl.conf}{48-55}{Dovecot SSL configuration}
90
91 \subsubsection{Additional info}
92 Dovecot 2.0, 2.1: Almost as good as dovecot 2.2. Dovecot does not ignore unknown configuration parameters. Does not support
93 ssl\_prefer\_server\_ciphers
94
95 \subsubsection{Limitations}
96 Dovecot currently does not support disabling TLS compression. Furthermore, DH
97 parameters greater than 1024bit are not supported. The most recent version
98 2.2.7 of Dovecot implements configurable DH parameter length
99 \footnote{\url{http://hg.dovecot.org/dovecot-2.2/rev/43ab5abeb8f0}}.
100
101 %\subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
102
103 % in case you have the need for further justifications why you chose this and that setting or if the settings do not fit into the standard Variant A or Variant B schema, please document this here
104
105 \subsubsection{References}
106 \begin{itemize*}
107   \item \url{http://wiki2.dovecot.org/SSL}
108 \end{itemize*}
109
110 % add any further references or best practice documents here
111
112 \subsubsection{How to test}
113 % describe here or point the admin to tools (can be a simple footnote or \ref{} to  the tools section) which help the admin to test his settings.
114 \begin{lstlisting}
115 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
116 \end{lstlisting}
117
118
119 %% ----------------------------------------------------------------------
120 \subsection{cyrus-imapd}
121 \subsubsection{Tested with Versions}
122 \begin{itemize*}
123   \item 2.4.17
124 \end{itemize*}
125
126 \subsubsection{Settings}
127
128 To activate SSL/TLS configure your certificate with
129 \configfile{imapd.conf}{206-206,209-209}{Activating TLS in cyrus}
130
131 Do not forget to add necessary intermediate certificates to the .pem file.
132
133 Limiting the ciphers provided may force (especially older) clients to connect without encryption at all! Sticking to the defaults is recommended.
134
135 If you still want to force strong encryption use
136 \configfile{imapd.conf}{263-263}{TLS cipher selection in cyrus}
137
138 cyrus-imapd loads hardcoded 1024 bit DH parameters using get\_rfc2409\_prime\_1024() by default. If you want to load your own DH parameters add them PEM encoded to the certificate file given in tls\_cert\_file. Do not forget to re-add them after updating your certificate.
139
140 To prevent unencrypted connections on the STARTTLS ports you can set
141 \configfile{imapd.conf}{131-131}{Force encrypted connections in cyrus}
142 This way MUAs can only authenticate with plain text authentication schemes after issuing the STARTTLS command. Providing CRAM-MD5 or DIGEST-MD5 methods is not recommended.
143
144 To support POP3/IMAP on ports 110/143 with STARTTLS and POP3S/IMAPS on ports
145 995/993 check the SERVICES section in \texttt{cyrus.conf}
146 \configfile{cyrus.conf}{28-28,31-34,71-71}{STARTTLS for POP3/IMAP and POP3S/IMAPS in cyrus}
147
148
149 \subsubsection{Limitations}
150 cyrus-imapd currently (2.4.17, trunk) does not support elliptic curve cryptography. Hence, ECDHE will not work even if defined in your cipher list.
151
152 Currently there is no way to prefer server ciphers or to disable compression.
153
154 There is a working patch for all three features:
155 \url{https://bugzilla.cyrusimap.org/show_bug.cgi?id=3823}
156
157 \subsubsection{How to test}
158 \begin{lstlisting}
159 openssl s_client -crlf -connect SERVER.TLD:993
160 \end{lstlisting}
161
162 % XXX config von Adi?
163 % sslVersion = TLSv1
164 % ciphers = EDH+CAMELLIA256:EDH+aRSA:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!SRP:!DSS:!RC4:!SEED:-AES128:!CAMELLIA128:!ECDSA:AES256-SHA:EDH+AES128;
165 % options = CIPHER_SERVER_PREFERENCE
166 % TIMEOUTclose = 1
167
168
169 %% ----------------------------------------------------------------------
170 \subsection{Postfix}
171
172 \subsubsection{Tested with Versions}
173 \begin{itemize*}
174   \item Postfix 2.9.6, Debian Wheezy with OpenSSL 1.0.1e
175   \item Postfix 2.11.0 on Ubuntu 14.04.02 with OpenSSL 1.0.1f
176 \end{itemize*}
177
178
179 \subsubsection{Settings}
180
181 Postfix has five internal lists of ciphers, and the possibility to switch
182 between those with \emph{smtpd\_tls\_ciphers}. However, we leave this at its
183 default value for server to server connections, as many mail servers only
184 support outdated protocols and ciphers. We consider bad encryption still better
185 than plain text transmission. For connections to MUAs, TLS is mandatory and the
186 ciphersuite is modified.
187
188 %% I (cm) consider the generation of own DH parameters to be voodoo until
189 %% someone can explain the contrary. They are, after all, public, and
190 %% I found no research that would show that long-term use of a
191 %% parameter set would weaken the DH exchange. Also notice that IPSEC
192 %% uses fixed parameter sets only.
193 %&
194 %% also notice the following comment from  src/tls/tls_dh.c:
195 %% * Compiled-in EDH primes (the compiled-in generator is always 2). These are
196 %% * used when no parameters are explicitly loaded from a site-specific file.
197 %% *
198 %% * 512-bit parameters are used for export ciphers, and 1024-bit parameters are
199 %% * used for non-export ciphers. An ~80-bit strong EDH key exchange is really
200 %% * too weak to protect 128+ bit keys, but larger DH primes are
201 %% * computationally expensive. When greater security is required, use EECDH.
202
203 %% First, you need to generate Diffie Hellman parameters (please first take a look at the section \ref{section:RNGs}):
204
205 %% \todo{FIXME: this is a really weak setting! See also: http://postfix.1071664.n5.nabble.com/postfix-hardening-what-can-we-do-td61874.html}
206 %% \begin{lstlisting}
207 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_512.pem -2 512
208 %%   % openssl gendh -out /etc/postfix/dh_param_1024.pem -2 1024
209 %% \end{lstlisting}
210
211 %% Next, we specify these DH parameters in \verb|main.cf|:
212
213 %% \begin{lstlisting}
214 %%   smtpd_tls_dh512_param_file = /etc/postfix/dh_param_512.pem
215 %%   smtpd_tls_dh1024_param_file = /etc/postfix/dh_param_1024.pem
216 %% \end{lstlisting}
217
218 \paragraph{MX and SMTP client configuration:}
219 As discussed in section \ref{subsection:smtp_general}, because of opportunistic
220 encryption we do not restrict the list of ciphers or protocols for communication
221 with other mail servers to avoid transmission in plain text. There are still
222 some steps needed to enable TLS, all in \verb|main.cf|:
223
224 \configfile{main.cf}{22-33}{Opportunistic TLS in Postfix}
225
226 \paragraph{MSA:}
227 For the MSA \verb|smtpd| process which communicates with mail clients, we first
228 define the ciphers that are acceptable for the ``mandatory'' security level,
229 again in \verb|main.cf|:
230
231 \configfile{main.cf}{35-37}{MSA TLS configuration in Postfix}
232
233 Then, we configure the MSA smtpd in \verb|master.cf| with two
234 additional options that are only used for this instance of smtpd:
235
236 \configfile{master.cf}{12-14}{MSA smtpd service configuration in Postfix}
237
238 For those users who want to use EECDH key exchange, it is possible to customize this via:
239 \configfile{main.cf}{38-38}{EECDH customization in Postfix}
240 The default value since Postfix 2.8 is ``strong''.
241
242 \subsubsection{Limitations}
243 tls\_ssl\_options is supported from Postfix 2.11 onwards. You can
244 leave the statement in the configuration for older versions, it will
245 be ignored.
246
247 tls\_preempt\_cipherlist is supported from Postfix 2.8 onwards. Again,
248 you can leave the statement in for older versions.
249
250 \subsubsection{References}
251 Refer to \url{http://www.postfix.org/TLS_README.html} for an in-depth
252 discussion.
253
254 \subsubsection{Additional settings}
255 Postfix has two sets of built-in DH parameters that can be overridden
256 with the \verb|smtpd_tls_dh512_param_file|
257 and \verb|smtpd_tls_dh1024_param_file| options. The ``dh512''
258 parameters are used for export ciphers, while the ``dh1024'' ones are
259 used for all other ciphers.
260
261 The ``bit length'' in those parameter names is just a name, so one
262 could use stronger parameter sets; it should be possible to e.g. use the
263 IKE Group14 parameters (see section \ref{section:DH}) without much
264 interoperability risk, but we have not tested this yet.
265
266 % \subsubsection{Justification for special settings (if needed)}
267 % no special settings
268
269
270 \subsubsection{How to test}
271 You can check the effect of the settings with the following command:
272 \begin{lstlisting}
273 $ zegrep "TLS connection established from.*with cipher" /var/log/mail.log | awk '{printf("%s %s %s %s\n", $12, $13, $14, $15)}' | sort | uniq -c | sort -n
274       1 SSLv3 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
275      23 TLSv1.2 with cipher DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
276      60 TLSv1 with cipher ECDHE-RSA-AES256-SHA
277     270 TLSv1.2 with cipher ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384
278     335 TLSv1 with cipher DHE-RSA-AES256-SHA
279 \end{lstlisting}
280
281 \begin{lstlisting}
282 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
283 \end{lstlisting}
284
285 %% ----------------------------------------------------------------------
286
287 \subsection{Exim}
288
289 \subsubsection{Tested with Versions}
290 \begin{itemize*}
291   \item Exim 4.82, Debian Jessie
292   \item Exim 4.82, Ubuntu 14.04.2 with OpenSSL 1.0.1e
293 \end{itemize*}
294
295
296 It is highly recommended to read
297 \url{http://exim.org/exim-html-current/doc/html/spec_html/ch-encrypted_smtp_connections_using_tlsssl.html}
298 first.
299
300 \paragraph{MSA mode (submission):}
301 In the main config section of Exim add:
302 \configfile{configure.msa}{153-154}{Certificate selection in Exim (MSA)}
303 Don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
304
305 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
306 \configfile{configure.msa}{145-145}{TLS advertise in Exim (MSA)}
307
308 If you want to support legacy SMTPS on port 465, and STARTTLS on smtp(25)/submission(587) ports set
309 \configfile{configure.msa}{165-166}{STARTTLS and SMTPS in Exim (MSA)}
310
311 It is highly recommended to limit SMTP AUTH to SSL connections only. To do so add
312 \configfile{configure.msa}{813-813}{SSL-only authentication in Exim (MSA)}
313 to every authenticator defined.
314
315 Add the following rules on top of your acl\_smtp\_mail:
316 \configfile{configure.msa}{111-111,501-505}{Submission mode in Exim (MSA)}
317 This switches Exim to submission mode and allows addition of missing ``Message-ID'' and ``Date'' headers.
318
319 It is not advisable to restrict the default cipher list for MSA mode if you don't know all connecting MUAs. If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
320 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
321 % I think we shouldn't, too
322 %use:
323 %\begin{lstlisting}
324 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
325 %\end{lstlisting}
326
327 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
328 \begin{lstlisting}
329 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
330 \end{lstlisting}
331 to get even more TLS information logged.
332
333
334 \paragraph{Server mode (incoming):}
335 In the main config section of Exim add:
336 \configfile{configure.server}{152-153}{Certificate selection in Exim (Server)}
337 don't forget to add intermediate certificates to the .pem file if needed.
338
339 Tell Exim to advertise STARTTLS in the EHLO answer to everyone:
340 \configfile{configure.server}{144-144}{TLS advertise in Exim (Server)}
341
342 Listen on smtp(25) port only
343 \configfile{configure.server}{166-166}{STARTTLS on SMTP in Exim (Server)}
344
345 It is not advisable to restrict the default cipher list for opportunistic encryption as used by SMTP. Do not use cipher lists recommended for HTTPS! If you still want to define one please consult the Exim documentation or ask on the exim-users mailinglist.
346 % Exim maintainers do not recommend to change default ciphers
347 % We shouldn't, too
348 %use:
349 %\begin{lstlisting}
350 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
351 %\end{lstlisting}
352
353 If you want to request and verify client certificates from sending hosts set
354 \configfile{configure.server}{154-155}{TLS certificate verifiaction in Exim (Server)}
355
356 tls\_try\_verify\_hosts only reports the result to your logfile. If you want to disconnect such clients you have to use
357 \begin{lstlisting}
358 tls_verify_hosts = *
359 \end{lstlisting}
360
361 The cipher used is written to the logfiles by default. You may want to add
362 \begin{lstlisting}
363 log_selector = <whatever your log_selector already contains> +tls_certificate_verified +tls_peerdn +tls_sni
364 \end{lstlisting}
365 to get even more TLS information logged.
366
367 \paragraph{Client mode (outgoing):}
368 Exim uses opportunistic encryption in the SMTP transport by default.
369
370 Client mode settings have to be done in the configuration section of the smtp transport (driver = smtp).
371
372 If you want to use a client certificate (most server certificates can be used as client certificate, too) set
373 \configfile{configure.client}{152-153}{Certificate selection in Exim (Client)}
374 This is recommended for MTA-MTA traffic.
375
376 %If you want to limit used ciphers set
377 %\begin{lstlisting}
378 %  tls_require_ciphers = <...recommended ciphersuite...>
379 %\end{lstlisting}
380 % Exim Maintainers do not recommend ciphers. We shouldn't do so, too.
381 Do not limit ciphers without a very good reason. In the worst case you end up without encryption at all instead of some weak encryption. Please consult the Exim documentation if you really need to define ciphers.
382
383 \paragraph{OpenSSL:}
384 Exim already disables SSLv2 by default. We recommend to add
385 \begin{lstlisting}
386 openssl_options = +all +no_sslv2 +no_compression +cipher_server_preference
387 \end{lstlisting}
388 to the main configuration.
389
390 Note: +all is misleading here since OpenSSL only activates the most common workarounds. But that's how SSL\_OP\_ALL is defined.
391
392 You do not need to set dh\_parameters. Exim with OpenSSL by default uses parameter initialization with the "2048-bit MODP Group with 224-bit Prime Order Subgroup" defined in section 2.2 of RFC 5114~\cite{rfc5114} (ike23).
393 If you want to set your own DH parameters please read the TLS documentation of exim.
394
395
396 \paragraph{GnuTLS:}
397 GnuTLS is different in only some respects to OpenSSL:
398 \begin{itemize*}
399   \item tls\_require\_ciphers needs a GnuTLS priority string instead of a cipher list. It is recommended to use the defaults by not defining this option. It highly depends on the version of GnuTLS used. Therefore it is not advisable to change the defaults.
400   \item There is no option like openssl\_options
401 \end{itemize*}
402
403 \paragraph{Exim string expansion:}
404 Note that most of the options accept expansion strings. This way you can e.g. set cipher lists or STARTTLS advertisement conditionally. Please follow the link to the official Exim documentation to get more information.
405
406 \paragraph{Limitations:}
407 Exim currently (4.82) does not support elliptic curves with OpenSSL. This means that ECDHE is not used even if defined in your cipher list.
408 There already is a working patch to provide support:
409 \url{http://bugs.exim.org/show_bug.cgi?id=1397}
410
411 \subsubsection{How to test}
412 \begin{lstlisting}
413 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
414 \end{lstlisting}
415
416
417 %% ----------------------------------------------------------------------
418 %\subsection{Exchange}
419
420 %\todo{FIXME: write this section}
421
422 %% ----------------------------------------------------------------------
423 \subsection{Cicso ESA/IronPort}
424 \subsubsection{Tested with Version}
425 \begin{itemize*}
426   \item AsyncOS 7.6.1
427   \item AsyncOS 8.5.6
428   \item AsyncOS 9.0.0 and 9.1.0
429 \end{itemize*}
430
431 \subsubsection{Settings}
432 Import your certificate(s) using the WEBUI (Network -> Certificates).
433
434 From AsyncOS 9.0 and up, SSL parameters for inbound SMTP, outbound SMTP and GUI access can be configured in one step via the WEBUI (System Administration -> SSL Configuration, see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}). \\
435 For all versions prior to 9.0, you have to connect to the CLI and configure the SSL parameters separately, as shown below using inbound SMTP as example.
436 \begin{lstlisting}{foo}
437 ironport.example.com> sslconfig
438 sslconfig settings:
439   GUI HTTPS method:  sslv3tlsv1
440   GUI HTTPS ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
441   Inbound SMTP method:  sslv3tlsv1
442   Inbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
443   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
444   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
445         
446 Choose the operation you want to perform:
447 - GUI - Edit GUI HTTPS ssl settings.
448 - INBOUND - Edit Inbound SMTP ssl settings.
449 - OUTBOUND - Edit Outbound SMTP ssl settings.
450 - VERIFY - Verify and show ssl cipher list.
451 []> inbound
452
453 Enter the inbound SMTP ssl method you want to use.
454 1. SSL v2.
455 2. SSL v3
456 3. TLS v1
457 4. SSL v2 and v3
458 5. SSL v3 and TLS v1
459 6. SSL v2, v3 and TLS v1
460 [5]> 3
461
462 Enter the inbound SMTP ssl cipher you want to use.
463 [RC4-SHA:RC4-MD5:ALL]> EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!DSS:!RC4:!SEED:!IDEA:!ECDSA:kEDH:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
464
465 sslconfig settings:
466   GUI HTTPS method:  sslv3tlsv1
467   GUI HTTPS ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
468   Inbound SMTP method:  tlsv1
469   Inbound SMTP ciphers: EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA384:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA256:+AES256:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!SRP:!DSS:!RC4:!SEED:!ECDSA:CAMELLIA256-SHA:AES256-SHA:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
470   Outbound SMTP method:  sslv3tlsv1
471   Outbound SMTP ciphers: RC4-SHA:RC4-MD5:ALL
472 \end{lstlisting}
473 Note that starting with AsyncOS 9.0 SSLv3 is disabled by default, whereas the default cipher set is still \texttt{RC4-SHA:RC4-MD5:ALL} (see figure \ref{fig:ach_ironport_ssl_settings} on page \pageref{fig:ach_ironport_ssl_settings}). 
474
475 \begin{figure}[p]
476   \centering
477   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_ssl_settings.png}
478   \caption{Default SSL Settings}
479   \label{fig:ach_ironport_ssl_settings}
480 \end{figure}
481
482 After committing these changes in the CLI, you have to activate the use of TLS in several locations. 
483
484 For inbound connections, first select the appropriate certificate in the settings of each listener you want to have TLS enabled on (Network -> Listeners, see figure \ref{fig:ach_ironport_listener_cert} on page \pageref{fig:ach_ironport_listener_cert}). Afterwards, for each listener, configure all Mail Flow Policies which have their Connection Behavior set to ``Accept'' or ``Relay'' to at least prefer TLS (Mail Policies -> Mail Flow Policies, see figure \ref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls} on page \pageref{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}). \\
485 It is recommended to also enable TLS in the default Mail Flow Policy, because these settings will be inherited by newly created policies, unless specifically overwritten. \\
486 TLS can be enforced by creating a new Mail Flow Policy with TLS set to ``required'', creating a new Sender Group defining the addresses of the sending mail servers for which you want to enforce encryption (Mail Policies -> HAT Overview) and using this new Sender Group in conjunction with the newly created Mail Flow Policy. 
487
488 \begin{figure}[p]
489   \centering
490   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_listener_cert.png}
491   \caption{Listener Settings}
492   \label{fig:ach_ironport_listener_cert}
493 \end{figure}
494
495 \begin{figure}[p]
496   \centering
497   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_mail_flow_tls.png}
498   \caption{Mail Flow Policy Security Features}
499   \label{fig:ach_ironport_mail_flow_tls}
500 \end{figure}
501
502 TLS settings for outbound connections have to be configured within the Destination Controls (Mail Policies -> Destination Controls). Chose the appropriate SSL certificate within the global settings and configure TLS to be preferred in the default profile to enable it for all outbound connections. After these two steps the Destination Control overview page should look like figure \ref{fig:ach_ironport_dest_control} on page \pageref{fig:ach_ironport_dest_control}. 
503 To enforce TLS for a specific destination domain, add an entry to the Destination Control Table and set ``TLS Support'' to ``required''.
504
505 \begin{figure}[p]
506   \centering
507   \includegraphics[width=0.8\textwidth]{img/ach_ironport_dest_control.png}
508   \caption{Destination Control overview}
509   \label{fig:ach_ironport_dest_control}
510 \end{figure}
511
512 \subsubsection{Limitations}
513 All current General Deployment AsyncOS releases use OpenSSL 0.9.8. Therefore TLS 1.2 is not supported and some of the suggested ciphers won't work. Starting with AsyncOS 9.5, which is available as Limited Deployment Release as of June 2015, TLS 1.2 is supported.\footnote{\url{http://www.cisco.com/c/dam/en/us/td/docs/security/esa/esa9-5/ESA_9-5_Release_Notes.pdf}, Changed Behaviour, page 4} You can check the supported ciphers on the CLI by using the option \texttt{verify} from within the \texttt{sslconfig} command:
514 \begin{lstlisting}{foo}
515 []> verify
516
517 Enter the ssl cipher you want to verify.
518 []> EDH+CAMELLIA:EDH+aRSA:EECDH+aRSA+AESGCM:EECDH+aRSA+SHA256:EECDH:+CAMELLIA128:+AES128:+SSLv3:!aNULL:!eNULL:!LOW:!3DES:!MD5:!EXP:!PSK:!DSS:!RC4:!SEED:!IDEA:!ECDSA:kEDH:CAMELLIA128-SHA:AES128-SHA
519
520 DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=Camellia(256) Mac=SHA1
521 DHE-RSA-CAMELLIA128-SHA SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=Camellia(128) Mac=SHA1
522 DHE-RSA-AES256-SHA      SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=AES(256)  Mac=SHA1
523 DHE-RSA-AES128-SHA      SSLv3 Kx=DH       Au=RSA  Enc=AES(128)  Mac=SHA1
524 CAMELLIA128-SHA         SSLv3 Kx=RSA      Au=RSA  Enc=Camellia(128) Mac=SHA1
525 AES128-SHA              SSLv3 Kx=RSA      Au=RSA  Enc=AES(128)  Mac=SHA1
526 \end{lstlisting}
527
528 \subsubsection{How to test}
529 \begin{lstlisting}
530 openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect SERVER.TLD:25
531 \end{lstlisting}
532
533 \FloatBarrier % the preceding section has several figures. Floating them too far away might get confusing for readers.